Quando Platone sbarca a Siracusa per la prima volta (388 a.C.), le differenze con Atene gli sembrano poche: «inevitabile che queste [due] città mai finiscano di assistere al susseguirsi di tirannidi, oligarchie e democrazie, e che i loro governanti mal sopportino di sentire anche solo il nome di una costituzione giusta ed equa» (VII lettera, considerata autentica da studiosi del calibro di Ulrich von Wilamowitz-Moellendorff, Giorgio Pasquali e Luciano Canfora). La città è al tempo governata da Dionisio I, nel bel mezzo di una parabola politica che lo vede trionfare in guerre e colonizzazioni, garantendosi così un consenso destinato a svanire negli ultimi anni della sua vita. Sembra che in questo viaggio il filosofo intraveda una speranza per Siracusa, non tanto per l’instaurazione della repubblica che andava teorizzando, quanto per un approccio meno edonistico alla filosofia e all’esercizio del potere. Questa speranza si incarna in Dione, un consigliere di Dionisio I, figlio di uno degli uomini più ricchi di Siracusa e apprezzato da Platone durante il primo viaggio.
È questo giovane di belle speranze, tutore di Dionisio II, a invitare il filosofo a Siracusa nel 367-366 a.C., nel difficile frangente della successione al trono. La faida che ne consegue inevitabilmente spinge a generare nuove alleanze e progettualità: dopo tre mesi, Dione viene cacciato ad Atene da Dionisio II, che prende il potere e lo rinnega come tutore. E viene diffamato anche Platone; anche se portatore di idee interessanti, si tratta pur sempre di un pensatore proveniente dalla pericolosa città che aveva assediato Siracusa cinquant’anni prima. L’ateniese vive quasi in ostaggio, a Ortigia, e osserva lo sbando del tiranno, giudicato totalmente inadatto alla pratica della filosofia per via di un’ambizione smodata e degli eccessi nel bere. Sfruttando quindi una circostanza bellica, Platone riesce a strappare un permesso per allontanarsi da Siracusa e ritorna ad Atene, dove ritrova il prediletto Dione, che ha preso a frequentare l’Accademia. Sono questi gli anni in cui il rapporto fra il filosofo greco e l’aristocratico siracusano tracima nell’erotico, secondo una linea interpretativa piuttosto solida.
Il terzo viaggio di Platone (361-360 a.C.) è frutto dei pressanti inviti di Dionisio II, che si sarebbe convertito alla dottrina di un maestro che però rifiuta di rientrare a Siracusa senza le dovute assicurazioni sulla sorte di Dione. La diffidenza del filosofo è ben riposta, il viaggio si risolve con un ulteriore fallimento.
