La Sella di Filiporto ospita una struttura difensiva, sotto forma di una lunga trincea scavata nella roccia, lunga circa 113 metri, larga tra i 4 e i 5,60 metri, con profondità che variano da 1,50 a 3 metri. Questa trincea, che attraversa la sella, costituiva un importante sbarramento difensivo per l'accesso al pianoro dell’Anaktoron. La difficoltà di datare quest'opera è legata alla presenza di strutture bizantine sovrapposte. L'archeologo Bernabò Brea ipotizza che la fortificazione si potesse associare agli sforzi difensivi dei siracusani contro l'assedio ateniese del 416-413 a.C.
Durante il periodo bizantino, Pantalica ospitava insediamenti rupestri, con abitazioni che spesso sorgevano in grotte utilizzate come tombe in precedenza. Questi insediamenti includevano anche piccoli oratori e santuari, essenziali per la vita religiosa della comunità. Un esempio di queste strutture è la chiesetta di San Micidiario, situata sul fianco meridionale della Sella di Filiporto. La chiesa presenta una pianta triabsidata, con un’abside semicircolare e due nicchie laterali, che probabilmente ospitavano un altare. La decorazione pittorica, purtroppo danneggiata, è semplice: si individuano un Cristo Pantocratore e figure di angeli.
Un altro villaggio bizantino, più piccolo, si trova sul versante meridionale del pianoro attorno alla chiesetta di San Nicolicchio, con una pianta simile e pitture murali che ritraggono santi. Le abitazioni bizantine erano organizzate in nuclei, con viottoli scavati nella roccia che collegavano le abitazioni e permettevano l'accesso a punti panoramici e cave. Questo tipo di insediamento rifletteva l'adattamento dei bizantini alla geografia impervia del territorio. Un tesoretto di monete d'oro e monili rinvenuto nei pressi dell’Anaktoron, datato alla fine del VII secolo d. C., suggerisce che la comunità di Pantalica fosse in fase di declino a causa delle invasioni arabe, che sarebbero diventate un serio pericolo nei secoli a venire. L'esigenza di nascondere questi oggetti di valore indica che un pericolo imminente stava minacciando la comunità.
Non ci sono documentazioni precise sulla vita a Pantalica durante la dominazione musulmana, ma nel 1092 si segnala una resistenza da parte degli abitanti di ceppo musulmano contro i normanni, indicando che un nucleo abitato esisteva ancora. L'insediamento cessò con la conquista normanna, quando si colloca una repressione violenta nei confronti dei sopravvissuti arabi, segnando così la fine definitiva della vita umana a Pantalica.
