Il monumento centrale all’interno del percorso è il Teatro Greco, ancora oggi utilizzato, in particolare per le rappresentazioni classiche gestite dall’INDA. L’edificio è scolpito nel calcare di un colle, sfruttando la naturale pendenza del suolo, in un sito già occupato da un santuario pre-ellenico. Spetta ai greci la scelta del luogo per costruire un teatro sull’altopiano dell’Epipoli, da cui si domina la piana occupata dai popolati quartieri di Siracusa e anche oggi si gode una vista indimenticabile. La fortuna di questo luogo si lega sin dalle prime ricerche alle menzioni delle fonti letterarie: è nel teatro greco di Siracusa, ad esempio, che si tiene la prima delle Etnee, una tragedia perduta composta da Eschilo nel 470 a. C.

Nella prima età imperiale, per consentire l’accesso a un numero maggiore di persone, vengono costruite nuove gallerie di accesso, i sedili vengono spianati e abbassati, infine viene eretta una scena di dimensioni monumentali, con colonne e decorazioni. Gran parte di quel che rimaneva in età moderna del teatro è stato demolito per costruire le mura cinquecentesche di Ortigia.

Il percorso prosegue inoltrandosi nello straordinario scorcio di paesaggio offerto dalle latomie del Paradiso. Qui si trova l’Orecchio di Dionisio, così nominato da Caravaggio, che lo visita nel 1608 insieme all’erudito siracusano Vincenzo Mirabella. Vedendo il carcere scavato nella roccia che il tiranno siracusano aveva costruito, il grande pittore lombardo avrebbe esclamato:

“Non vedete voi come il Tiranno per voler fare un vaso che per far sentire le cose servisse, non volse altronde pigliare il modello, che da quello, che la natura per lo medesimo effetto fabricò. Onde ei fece questa Carcere a somiglianza d’un orecchio”.

Ritornando verso l’entrata, bisogna soffermarsi sull’anfiteatro di età romana (I sec. d. C.): colpiscono le dimensioni eccezionali (140 x 119 metri) più che la conservazione dell’alzato. Infine, sulla destra, si può osservare quel che rimane l’Altare di Ierone II, l’ultimo tiranno di Siracusa prima della disfatta contro i Romani. Si conserva il lungo basamento di questo altare, al quale si accedeva da due ingressi collocati alle testate dove erano collocati dei telamoni. Se è corretta l’identificazione con l’ara di Zeus Eleutherios descritta da Diodoro Siculo, qui si sacrificavano 450 tori durante la festa dedicata al dio.